Da un punto di vista urbanistico, Portaria si presenta pressoché intatta nei suoi tratti di borgo medioevale con alcuni interventi di epoca rinascimentale, che la portano ad essere un piccolo gioiello storico non toccato dal tempo.
Oggi infatti questo antico castello arnolfo presenta i segni architettonici e culturali indissolubilmente collegati alle vicende vissute per difendere la propria libertà, infatti sono ancora bel visibile i resti della Rocca antica e la cinta muraria, l'accesso al borgo è possibile attrverso le due antiche porte: la Porta Spoletina così chiamata per indicare la via di Spoleto ai pellegrini provenienti da Roma lungo la via Flaminia, porta settentrionale e la Porta Romana.
Di particolare rilievo nel tessuto urbanistico di Portaria è l'antica piazza Giuseppe Verdi pavimentata a riquadri di travertino e spinata in laterizio su cui si innesta la Torre dell'Orologio (XIII secolo), restaurata nel XVII secolo e nel 1967. È chiusa da pinnacoli e da una cuspide con la campana dentro, mentre l'orologio è stato messo più recentemente.
Vicina alla Porta Spoletina è situata la Chiesa dei Santi Filippo e Giacomo, la sua origine risale ad alcuni decenni dopo il mille, per la sua costruzione fu usato materiale asportato dalla città di Carsulae visibile sulla sua rustica facciata in pietra sopra la semplice porta quattrocentesca in cui é inserita la fronte di un sarcofago carsulano con un ampolla centrale e due vasi ansati ai lati. Alla sinistra dell'urna cineraria si trova l'epigrafe in cui compaiono i nomi dei due Santi a cui é dedicata la chiesa. Nel 1854 l'edificio fu ingrandito, fu abbassato il pavimento e furono asportate le ossa dai sepolcri sistemati poi nell'ossario del convento di Santa Caterina.
All'interno si trovano tele seicentesche rappresentanti l'ultima cena e i quattro evangelisti. La chiesa presenta un vasto corredo sacrale originale del seicento che addobba altari di stile barocco, oltre ad un organo che risale al 1796 ed è un opera originale dell'organaro Aldobrando Fedeli erede di una famiglia di organari marchigiana.
L'edificio sorge sui resti della primitiva chiesa parrocchiale di S. Andrea Apostolo di cui si vedono ancora i resti sparsi, come il bell'arco che si trova adiacente all'ingresso della chiesa attuale. Imponente a completamento dell'edificio é il campanile che fu edificato intorno al seicento.
Al di sotto della piazza Giuseppe Verdi il pozzo rinascimentale, costruito dal duca Cesi di Acquasparta e utilizzato fino alla fine della seconda guerra mondiale ha una cisterna grande quanto la stessa utilizzata come rifugio.
Inoltre qui si può anche ammirare la lapide della posta sostituta dell'originale più grande asportata circa 60 anni orsono e conservata al Ministero delle Poste e Telecomunicazioni a Roma, datata 1674 fu la prima cassetta postale in Italia.