Le origini di Allerona sembrano risalire a un antico insediamento etrusco, sviluppatosi lungo una delle principali direttrici verso Roma, prima identificata con la Via Cassia e successivamente con la Via Traiana. Del percorso romano restano ancora alcuni tratti di selciato e due colonne miliari.
Nel Medioevo il borgo assunse un ruolo strategico come castello legato a Orvieto nelle contrapposizioni con Chiusi. La fortificazione, edificata nel XIII secolo dalla famiglia Monaldeschi e passata in seguito ai Filippeschi, conserva ancora oggi parte dell’impianto originario, alcuni segmenti delle mura e i due accessi storici conosciuti come Porta del Sole e Porta della Luna. Dopo le distruzioni avvenute alla fine del Quattrocento, Allerona riuscì comunque a riorganizzarsi rapidamente, fino a dotarsi di un proprio Statuto nel 1585.
Tra gli edifici storici più significativi figura il Palazzo Visconteo, sede del rappresentante dei Monaldeschi e ampliato in epoca rinascimentale. Poco distante si trova la chiesa di Santa Maria Assunta, di origine medievale ma profondamente rinnovata alla fine dell’Ottocento. L’interno è impreziosito da decorazioni in terracotta, un pulpito di pregio, finestre in alabastro e dipinti realizzati nel 1896 da Arturo Viligiardi.
Passeggiando tra Via del Poggio e Via della Madonnina si incontrano scorci particolarmente suggestivi e tratti ben conservati delle antiche mura. Anche la chiesa di San Michele Arcangelo, sebbene modificata più volte nel corso dei secoli, conserva origini che risalgono al XII secolo.
In piazzetta del Fiore si trova inoltre l’edificio che per diversi secoli ospitò l’Ospedale dei Poveri, struttura destinata ad accogliere viandanti, pellegrini e persone in difficoltà.
Appena fuori dal centro abitato merita infine una visita la chiesa della Madonna dell’Acqua, piccolo edificio rurale settecentesco in pietra e cotto, riconoscibile per la particolare pianta ottagonale. Sorge nei pressi di una sorgente ritenuta miracolosa, luogo di devozione già dal Quattrocento.