Montone conserva un patrimonio artistico molto ricco rispetto alle dimensioni del borgo. Chiese, palazzi e raccolte museali raccontano le diverse fasi della sua storia e il lungo legame con la famiglia Fortebracci.
Tra i primi monumenti da visitare c’è la Collegiata, le cui origini risalgono al Trecento. L’aspetto attuale deriva soprattutto dagli interventi seicenteschi. La chiesa, legata al culto della Santa Spina, presenta una pianta a croce latina con abside semicircolare. All’interno si distinguono il grande soffitto ligneo a cassettoni, il coro e gli affreschi con gli Apostoli e la discesa dello Spirito Santo.
Nel rione di Borgo Vecchio si trova uno dei complessi più importanti del paese: la chiesa di San Francesco con l’annesso convento. Costruita nei primi anni del XIV secolo, conserva ancora molti elementi dell’originaria architettura gotica. L’interno, a navata unica, termina in un’abside poligonale ed è arricchito da un pulpito, dal banco dei Magistrati e da un coro ligneo cinquecentesco.
Tra le opere ancora presenti spiccano gli affreschi di Bartolomeo Caporali e il Gonfalone con la Madonna del Soccorso, nel quale compare anche una raffigurazione storica di Montone. Di particolare pregio è inoltre il portale ligneo intarsiato realizzato nel 1519 da Antonio Bencivenni da Mercatello. Il convento, con il chiostro rinascimentale, ospita oggi il Museo Civico.
Sulle rovine dell’antica rocca di Braccio fu successivamente costruito il complesso di Santa Caterina, voluto dopo la distruzione della fortezza nel Quattrocento. La chiesa, di dimensioni contenute, presenta un’unica navata coperta da volta a botte.
In piazza si trova anche la chiesa di Santa Croce, tra gli edifici religiosi più antichi del borgo. Le sue origini monastiche sono documentate già nel XII secolo.
Fuori dalle mura, lungo la strada verso Carpini, sorge la Pieve di San Gregorio, edificio romanico attestato fin dall’XI-XII secolo. L’interno è suddiviso in tre navate e conserva elementi architettonici di epoche diverse, tra cui edicole in pietra e arredi lignei di particolare interesse.
Poco distante si trova la chiesa della Madonna delle Grazie, nata attorno a un’antica immagine mariana venerata dalla popolazione e legata, secondo la tradizione, a episodi miracolosi avvenuti nel Cinquecento.
A circa sei chilometri dal centro si incontra infine la Rocca d’Aries, antico fortilizio posto in posizione panoramica e strategica. Le sue origini vengono ricondotte all’età bizantina o longobarda. Nel corso dei secoli passò tra diversi proprietari, tra cui Benedettini, Montefeltro, Bentivoglio e altre famiglie nobiliari, fino a diventare patrimonio pubblico alla fine del Novecento.