Periodo etrusco – Il primo insediamento doveva essere di dimensioni contenute e probabilmente occupava la parte del promontorio più vicina al lago.
Periodo romano – La località assume importanza come punto di sosta e presidio lungo la Via Cassia Aretina, una delle principali direttrici della zona.
X secolo – Il centro è documentato come borgo fortificato con il nome di Castello Chiugino.
1247 – Il castello viene distrutto dalle forze ghibelline di Arezzo e Cortona. Nello stesso periodo prende avvio la ricostruzione del borgo, che assume il nome di Castello del Leone e viene rafforzato come presidio strategico lungo l’asse tra Roma e Firenze.
1550 – Papa Giulio III istituisce il Marchesato di Castiglione e del Chiugi e assegna il territorio alla sorella Giacoma, moglie di Francesco della Corgna. I loro figli, Fulvio e Ascanio, intraprendono rispettivamente la carriera ecclesiastica e quella militare. Fulvio diviene cardinale, mentre Ascanio, esperto di fortificazioni, riceve il titolo di marchese.
1550-1565 – Castiglione vive una fase di profondo rinnovamento urbano e architettonico. Il quattrocentesco Palazzo Baglioni viene ampliato e trasformato nella residenza della famiglia della Corgna, destinata a diventare il fulcro di una corte signorile.
1617 – Il Marchesato viene elevato al rango di Ducato.
1647 – Con la morte di Fulvio della Corgna si estingue la dinastia. Il Ducato viene soppresso e il territorio torna sotto il diretto controllo pontificio. Il Palazzo Ducale passa alla Camera Apostolica e viene amministrato da un rappresentante del papa.
1870 – Il Comune di Castiglione del Lago acquisisce la proprietà di Palazzo della Corgna.