Il centro storico di Montefalco conserva un impianto urbano molto riconoscibile, con le principali strade che convergono verso la grande piazza centrale, un tempo chiamata dei Cavalieri e conosciuta anche come Campo del Certame.
Sulla piazza si affacciano alcuni degli edifici più rappresentativi del borgo, tra cui il Palazzo Comunale, risalente al XIII secolo, l’ex chiesa di San Filippo Neri, trasformata alla fine dell’Ottocento in Teatro Comunale, e il piccolo oratorio di Santa Maria. Completano il quadro diversi palazzi signorili cinquecenteschi, tra cui Palazzo Senili, Santi-Gentili, Langeli e Camilli.
Dalla piazza si raggiunge il rione di Colla Mora, dove sorge la chiesa di San Francesco, costruita insieme al convento nel Trecento e oggi sede del Museo Civico. L’edificio custodisce opere di grande rilievo, tra cui una Natività del Perugino, affreschi di scuola umbra e soprattutto le celebri Scene della vita di San Francesco dipinte nel 1452 da Benozzo Gozzoli.
Proseguendo lungo il percorso delle mura si arriva nel borgo di San Leonardo, dove si trovano la chiesa e il convento di Santa Chiara. La fondazione della chiesa è legata a Chiara da Montefalco, mentre l’aspetto attuale deriva in gran parte dagli interventi seicenteschi. Nella cappella di Santa Croce si conserva un importante ciclo di affreschi del XIV secolo dedicato alla vita della santa.
Poco distante sorge la chiesa dell’Illuminata, risalente al Quattrocento e decorata con affreschi di Francesco Melanzio. Di fronte si trova il convento di San Leonardo, che chiude il settore medievale del borgo.
Risalendo verso il centro lungo Corso Mameli si incontra la chiesa di Sant’Agostino, di origine duecentesca, caratterizzata da una facciata gotica, da un chiostro quattrocentesco e da affreschi di scuola umbra realizzati tra XIV e XV secolo.
Tra gli edifici civili meritano attenzione anche i palazzi rinascimentali Pambuffetti e Tempestivi.
La visita può proseguire lungo la cinta muraria duecentesca, ancora ben conservata. Tra gli accessi principali spiccano Porta Federico II, Porta Sant’Agostino, con la sua torre merlata, e Porta Camiano.
Nei pressi di quest’ultima si trova la chiesa di Santa Lucia, risalente alla fine del XII secolo. Intorno sopravvive ancora la presenza delle vigne, memoria di un rapporto antico tra il borgo, gli orti murati e la coltivazione del Sagrantino.