L’antica Schiaginum nacque come insediamento fortificato lungo la valle del Nera. Il castello, costruito su un pendio e protetto da una cinta muraria triangolare, era dominato da una torre quadrata di avvistamento, ancora oggi riconoscibile nella parte più alta del borgo.
La nascita del centro è legata allo spostamento degli insediamenti agricoli verso le alture, favorito dalle incursioni saracene. Nella seconda metà del XIII secolo il Ducato di Spoleto rafforzò il sito per controllare un punto strategico della valle, in prossimità di uno dei ponti sul Nera e lungo l’antica via di collegamento verso Monteleone e Leonessa.
Il borgo si è sviluppato progressivamente fino a fondersi con il castello, seguendo anche il tracciato di un canale artificiale che alimentava i mulini locali. Dell’antico sistema difensivo si conservano ancora due accessi: Porta di Valcasana, a nord, e Porta del Pozzo, a sud. Una terza porta è andata perduta nel corso del Novecento.
Tra le vicende più note della storia locale c’è l’assedio del 1522, quando Scheggino riuscì a respingere l’attacco delle truppe guidate da Picozzo Brancaleoni. Secondo la tradizione, mentre molti uomini erano lontani dal paese per i lavori agricoli e boschivi, furono soprattutto le donne a organizzare la difesa del borgo e a respingere gli assalitori.
Questo episodio viene ancora oggi ricordato con la Festa delle Donne, rievocazione storica che attraversa le vie del centro e celebra il coraggio delle abitanti di Scheggino.
Pur rimanendo legata a Spoleto fino al XVIII secolo, la comunità riuscì a mantenere una certa autonomia amministrativa, sancita anche dall’adozione di propri Statuti nel 1561.