Cantalupo sorge lungo la direttrice che da Bevagna conduce verso Torgiano, in una zona pianeggiante ai piedi del sistema collinare che, dai Monti Martani, si sviluppa in direzione di Perugia.

Le origini e la crescita dell’abitato potrebbero essere collegate alla presenza, nel cuore del paese, di un antico complesso destinato alla vita monastica o all’accoglienza dei viandanti. Non esistono tuttavia testimonianze documentarie certe che ne confermino l’esistenza e l’edificio non compare neppure nei resoconti delle visite pastorali effettuate nel tempo dai vescovi di Spoleto.

A mantenere viva questa ipotesi sono soprattutto la tradizione locale e alcuni elementi emersi in epoca recente. Durante i lavori di recupero eseguiti in seguito al terremoto del 1997, in una parte del fabbricato venne infatti rinvenuto un dipinto raffigurante San Rocco, santo tradizionalmente invocato come protettore dei pellegrini e delle persone colpite dalle epidemie. Un ritrovamento che, pur non rappresentando una prova definitiva, rafforza l’idea che in passato il luogo potesse avere una funzione di ospitalità e assistenza.

Le prime tracce della presenza umana nel territorio risalgono all’età del ferro, testimoniate dal ritrovamento di strumenti di lavoro e di caccia. Con la successiva apertura, nel 220 a.C, della via Flaminia, l'area viene abitata in maniera più capillare.
Nel 568, i Longobardi invadono tutta la regione e viene creato, nel 571, da Faroaldo I, un Ducato longobardo con sede a Spoleto.

Rimangono ignote le circostanze che indussero a erigere il castello di Castelbuono e gli altri castelli del monte di Bevagna così com’è ipotetica la data del X secolo della sua fondazione anche se è possibile la costituzione per fini difensivi. Incerte le ragioni per le quali il nome del castello compare nei primi documenti: Castrum Abbonis o Abboni, Castellum Aboni, ecc.

Nel 1219, Napoleone III Rainaldi d’Antignano, a capo dei ghibellini dell’Umbria, assicura l’asservimento dei castelli di Castelbuono, Gualdo Cattaneo, Collemancio, Limigiano, Cannara e Monte Carpeno all’Impero. I Bevanati, fedeli alla chiesa, insorgono, distruggono e saccheggiano i castelli e i possedimenti degli Antignano. Nel 1315 Castelbuono si schiera con Federico da Montefeltro diventando libero comune, anche se, i Conti d’Antignano ne torneranno signori ma solo in forma onorifica. Nel 1395, Castelbuono entra a far parte della signoria dei Trinci di Foligno. Sotto la dinastia folignate si alternano alla guida del castello diversi signori e nobili delle Terre dei Trinci.

Nel 1424, con la fine della Signoria dei Trinci, Castelbuono insieme ad altri comuni viene concesso in proprietà privata a tenutari della Chiesa. All’inizio del XVI secolo la potentissima famiglia Baglioni di Perugia trova nella nobiltà bevanate la possibilità di espandere il proprio dominio su un ambìto e strategico territorio. Nel settembre del 1517 Papa Clemente VII dona a Malatesta IV Baglioni, per esprimergli gratitudine dei servigi operati presso la città di Firenze, la città di Bevagna e il castello di Castelbuono che così entrano a far parte dello stato baglionesco.
Con la decadenza della famiglia Baglioni, nel 1567, Castelbuono viene donato al territorio di Bevagna. Immediatamente Pio V dichiara il castello soggetto alla Santa Sede. Inizia così, con la fine delle grandi signorie, il lento ed inesorabile declino del castello.

Dal XVII secolo l’economia agricola ruota intorno alla presenza delle due famiglie,di proprietari terrieri ( i Luccioli Falconieri e i Torti), che possiedono anche le case più importanti del paese.

Nella prima metà dell’800 Cantalupo balza agli onori della cronaca nera e giudiziaria per essere uno dei luoghi preferiti dai briganti per nascondersi e per essere il paese natio di Luigi Lopparelli detto “il Moro”, il terribile luogotenente di Nazzareno Guglielmi “il Cinicchia” il bandito del Subasio.

Pregevole è la chiesa,  terminata con “l’aiuto del popolo” nel 1684 segna di fatto il momento dello sviluppo di Cantalupo. Intitolata inizialmente alla Madonna Santissima dei Sette Dolori, la chiesa sostituiva la precedente chiesa romanica dedicata a San Michele Arcangelo.
La chiesa, oggi è intitolata alla Madonna Addolorata patrona del paese ed ha un aspetto piuttosto moderno a causa dei restauri effettuati negli anni '60.
Nel castello medioevale di Castelbuono, dall’arco di accesso è possibile notare il selciato in pietra della piazza alcune case con scala esterna che vi si affacciano e diversi archi a sesto acuto rimaneggiati. Sulla sinistra della piazza c’è un'edicola affrescata databile del XV sec., di difficile attribuzione con rappresentati il Crocifisso tra la Madonna e S. Giovanni. 

Da lì si può salire fino alla chiesa di Santa Maria Assunta, l'unica rimasta delle cinque chiese del castello, vi si accede mediante una scala esterna a doppia rampa.

La chiesa ha impianto tipico romanico. A sinistra dell’altare maggiore c’è un edicola affrescata nel 1599 attribuita ad Ascensidonio Spacca detto “il fantino” di Bevagna che ritrae la Madonna con il bambino, San Giuseppe e San Giovanni evangelista. Dalla parte opposta della chiesa c’è un'altra edicola raffigurante la Madonna della Misericordia con san Domenico e sant’Agata. L’affresco è anonimo anche se è opinione diffusa tra i critici che il San Domenico genuflesso sia stato aggiunto da Ascensidonio Spacca.

Tra le opere più curiose c’è certamente una tela anonima, verosimilmente del XVII° sec., che ritrae San Francesco in atteggiamento ieratico, austero e possente come non avviene in altre rappresentazioni. E’ raffigurato in atto benedicente, a piedi nudi, con il saio sul quale spicca una doppia croce di Lorena di color rosso e nella mano un libro con la scritta: “vera S. Franscisci effigies et statura” e cioè vera effigie e statura di San Francesco.

Un’altra tela esposta nella chiesa è il ritratto della Madonna dell’Assunta con i santi Antonio da Padova e Chiara d’Assisi opera della bottega di Girolamo Martelli, un pittore attivo in Umbria nella seconda metà del ‘500.
La chiesa ha un curioso campanile poligonale con due archi a sesto acuto alla base , in parte richiusi con la cella campanaria composta da tre campane di cui una recante l’antico stemma del castello.
 
Discendendo e uscendo dal Castello si può ammirare l'edicola della Madonna della Rosa, venerata da tutti gli abitanti perchè ritenuta miracolosa.
L'edicola sacra, realizzata in pietra con tetto a doppio spiovente, ritrae una Maestà affrescata del sec. XIV, attribuita da Bruno Toscano a Giovanni di Corraduccio rappresentante la Madonna della rosa col bambino in trono, San Michele Arcangelo, Santo Stefano e due angeli adoranti.

Il territorio di Cantalupo e Castelbuono è in progressiva evoluzione essendo, in forma indiretta, interessato dal grande interesse storico turistico di Bevagna e dalla grande notorietà assunta dalla Strada del Sagrantino di cui il territorio fa parte.

Nei dintorni, a Piandarca troviamo un edicola costruita per ricordare il miracolo di San Francesco della Predica agli uccelli.
Per chi avesse voglia di fare una deviazione, da li si può prendere, poco prima dell'edicola, una strada sterrata che si immette fra i campi. Dopo qualche centinaio di metri si trova la stele che ricorda il presunto luogo della predica dove San Francesco, diretto a Bevagna, raccolte qualche centinaia di uccelli si fosse messo a parlare con loro e a predicare.
Il miracolo della Predica agli uccelli è uno dei miracoli più conosciuti della cristianità, simbolo della relazione tra spiritualità e creato, tra uomo e ambiente.

Sempre sulla strada provinciale proprio davanti all'edicola di Piandarca, inizia il meraviglioso Parco della Scultura “natura, arte e spiritualità”che unisce Piandarca a Castelbuono, il luogo della Predica agli uccelli di San Francesco e il castello medievale di Castelbuono, identificato come castello della pace. Si sale verso i ruderi dell'abbazia di San Pietro tra varie opere di scultura moderna realizzate da artisti di ogni provenienza.