Laterina Medievale è una rievocazione storica che si rifà al periodo Medievale.

Intorno all'Anno Mille, a causa delle invasioni barbariche, le popolazioni che si trovavano nei pressi dell'Arno costruirono tra Arezzo e Firenze il Castello di Laterina, una vera e propria fortezza che dominava tutta l'area.

Di lì a poco gli Ubertini di Arezzo, resisi conto dell'importanza strategica del Castello, dal 1250 ne presero il controllo per contrastare l’espansione in Valdarno dei Guelfi Fiorentini.

Qualche anno più tardi, dopo otto giorni di assedio, il 15 settembre 1288 i Guelfi costrinsero alla resa gli Ubertini, il cui Capitano Lupo di Farinata degli Uberti fuggì dicendo: “Non esser costume dei Lupi rimaner rinchiusi” (Dante - Inferno).

Dieci anni dopo, nell'intento di rendere inespugnabile Laterina, fu eretta la Rocca; ma questo non fu sufficiente poiché nel 1304 gli Ubertini, alleati con i Pazzi del Valdarno, assediarono il Castello di Laterina riconsegnandolo ad Arezzo.

Tra gli anni 1326 e 1336, però, Guido Tarlati Vescovo di Arezzo, grosso rivale degli Ubertini, fece distruggere il paese disperdendo poi sale sulle macerie col fine simbolico di non permettere la rinascita di alcunché. Il celebre momento resta immortalato nella scultura presente nel Duomo di Arezzo.

Il suo successore Buoso degli Uberti, un Ubertini, riedificò il borgo cedendolo poi alla Repubblica Fiorentina, la quale si occupò successivamente della ricostruzione con la Rocca.

Gli anni seguenti videro vari tentativi di sommossa ad opera dei Ghibellini e di riconquista da parte dello stesso Tarlati, ma ormai la secolare contesa tra Arezzo e Firenze si avviava verso l'epilogo: il 5 novembre 1384, infatti, proprio a Laterina, sconfitta ed occupata militarmente dall’esercito francese alleato dei Fiorentini, Arezzo veniva ufficialmente consegnata a Firenze con l’atto della sottoscrizione del trattato di sottomissione, stipulato proprio nel nostro Castello.​