Il Calendimaggio di Assisi affonda le radici nel tempo e si rifanno a consuetudini pagane che celebravano il ritorno alla Primavera; erano pertanto manifestazioni che nascevano dall'antico popolo degli Umbri.

Vi erano riti di vario genere, con un unico filo conduttore; l'amore e la ritrovata gioia di vivere dopo le fredde giornate d'inverno. Si beveva il vino dell'annata precedente, si ballava, si cantava; le cronache e i documenti riguardanti la vita di S. Francesco affermano che nella sua giovinezza il santo eccelleva nel comporre poesie da ballo e di canti.

Nella musica dell'epoca vi era una forte influenza provenzale e francese e le composizioni erano chiamate "canzoni di maggio"; proprio all'inizio di questo mese, venivano eseguite da gruppi di giovani che si spostavano per i rioni di Assisi.
Le cronache antiche parlano di una città che agli inizi del 1300 raggiunse il suo massimo splendore e lo si evince anche dall'estensione delle mura cittadine, dai castelli che possedeva e dalle chiese dove lavorarono grandi pittori come Giotto, Cimabue, Simone Martini, i fratelli Lorenzetti.

A tale periodo storico risale anche la divisione della città in "Parte de Sopra" e "Parte de Sotto", facenti capo rispettivamente alle rivali famiglie dei Nepis e dei Fiumi; sarà anche il momento in cui si svilupperanno odi ed ambizioni dei partiti politici di Guelfi e Ghibellini.
I magistrati, con provvedimenti come la censura degli ecclesiastici o l'esilio dei capi, tenteranno di arginare le lotte interne, ma con l'aiuto dei valenti capi di altre città, prima una Parte sopraffà l'altra che in breve tempo cerca ed ottiene vendetta.
Il primo forte scontro risale al 14 novembre 1376, quando la "Parte de Sotto" sorprende nel sonno gli avversari al grido di "ammazza! ammazza!".

Nonostante questa dura lotta civile, resiste la consuetudine di celebrare la festa di primavera che prende il nome, appunto, di Calendimaggio, con canti, musiche, serenate sotto i balconi delle ragazze; una usanza che si protrae per secoli.
La partecipazione popolare è così viva, che durante queste notti i cittadini interrompono l'abitudine di rientrare a casa al suono della campana che annuncia le due ore dopo l'Ave Maria, per restare nelle piazze e per le vie ad ascoltare i menestrelli.
Nel 1954 il Calendimaggio di Assisi assume la suggestiva forma odierna, con le due "Parti" di Assisi che si sfidano in una contesa, stavolta non cruenta, che rievoca i tempi di Calendimaggio ed una partecipazione popolare davvero eccezionale.