A Castiglion Fiorentino il 21 giugno si svolge il celebre Palio dei Rioni, una rievocazione storica che appassiona non soltanto gli abitanti del piccolo borgo, ma anche i tanti turisti che raggiungono la località. Si tratta di un torneo equestre che vede sfidarsi i tre rioni di Porta Romana, Porta Fiorentina e Cassero.

Il percorso che porterà la Città di Castiglion Fiorentino fino alle ore 19 di domenica 21 giugno, quando in Piazzale Garibaldi prenderà il via l’edizione 2026 del Palio dei Rioni, è corredato da un programma ricco di iniziative che viene inaugurato sabato 7 giugno, alle ore 21.00, con la Gara dei Musici e degli Sbandieratori nella suggestiva cornice di Piazza del Municipio. In quest’occasione, poi, verrà svelato ufficialmente il drappo realizzato dall’artista partenopea, vincitore del bando, Lucia Fiore.

Ma sarà domenica 8 giugno che si aprirà la settimana pre-palio con la Solenne Messa, in programma alle ore 10, durante la quale il Palio farà il suo ingresso nel Santuario della Madonna delle Grazie del Rivaio.
Lunedì 9 giugno, alle ore 21.30 presso lo "Stadio Faralli”, sarà poi disputata la finale del Torneo di Calcio a 7 tra Rioni che, giunto quest’anno alla terza edizione, richiama allo stadio centinaia di tifosi e rionali.
Nel pomeriggio di giovedì 12 giugno sono in programma le visite veterinarie presso il centro ippico “L’Amazzone ippoturismo”, mentre la mattina di venerdì 13 giugno si terrà la benedizione delle stalle. In maniera solenne, e prima che tocchino la pista, i cavalli verranno infatti benedetti direttamente nelle stalle dei rispettivi rioni. Durante la stessa mattinata, le stalle del Terziere di Porta Fiorentina, del Rione Cassero e del Rione di Porta Romana saranno aperte per permettere ai bambini una visita guidata. Infine nel pomeriggio di venerdì si terranno le prove a 3 e 6 cavalli.
Sabato 14 giugno sarà invece la volta della Prova Generale a 6 cavalli, al termine della quale, in piazzale Garibaldi, verrà corso il “Paliotto – Memorial Giuseppe Gentili”. La sera il centro storico si anima e si colora con le cene propiziatorie dei tre rioni e con lo spettacolo pirotecnico in onore della Madonna delle Grazie del Rivaio, alla cui immagine è storicamente dedicata la manifestazione.

Proprio alla Chiesa del Rivaio prenderà inizio la fatidica domenica del 15 giugno, con la Messa Solenne in programma alle ore 10 che sarà solo il primo momento di una suggestiva giornata che proseguirà, nel pomeriggio, con il corteggio storico, dalle ore 15.00, lungo le strade del centro cittadino per un vero tuffo nel passato tra colori, musica e costumi d’epoca. Sarà un colpo di mortaretto a sancire l’ingresso dei cavalli nel tondo di piazzale Garibaldi, dove alle 19 sarà finalmente il momento di correre il Palio. E l’atmosfera in piazza tornerà ad essere particolarmente “calda”, anche in considerazione dell’aumento della capienza per il pubblico che il Comitato Provinciale per l’Ordine e la Sicurezza Pubblica ha innalzato a 4000 persone.

Il Mossiere dell'edizione del Palio dei Rioni 2025 sarà Gennaro Milone, incaricato anche lo scorso anno, mentre Il Dottor Ciampoli della Clinica “Il Ceppo” di Siena, sarà il veterinario del Palio. Con parere unanime espresso dalla Commissione Superiore, Pierpaolo Mangani è stato confermato Magistrato del Palio.