A Castiglion Fiorentino si svolge il celebre Palio dei Rioni, una rievocazione storica che appassiona non soltanto gli abitanti del piccolo borgo, ma anche i tanti turisti che raggiungono la località. Si tratta di un torneo equestre che vede sfidarsi i tre rioni di Porta Romana, Porta Fiorentina e Cassero.


GARA DEI MUSICI E SBANDIERATORI
(ingresso gratuito e posti a sedere a pagamento)
Nella splendida cornice di Piazza del Municipio sabato 10 giugno alle ore 21 si terrà l’annuale sfida tra i gruppi di musici e sbandieratori dei tre rioni di Castiglion Fiorentino: Rione Cassero, Terziere Porta Fiorentina e Rione di Porta Romana. Uno spettacolo dal ritmo incalzante fatto di musiche, vessilli e abiti in stile medievale con oltre 50 figuranti in azione! 

Dove: PIAZZA DEL MUNICIPIO


SETTIMANA PRE PALIO
(ingresso gratuito)
La settimana che porta al Palio è ricca di avvenimenti: ogni sera ciascun Rione organizza cene e serate con accompagnamenti musicali frequentate da contradaioli e turisti, rendendo il centro storico di Castiglion Fiorentino particolarmente vivo e pieno di giovani. Sabato 17 giugno centinaia di persone in festa partecipano alle cene propiziatorie, che si concludono con intrattenimenti musicali, dando vita a vere e proprie discoteche all’aperto.

Dove: PIAZZA DELLA TINAIA, PIAZZA RISORGIMENTO, PIAZZA DEL COLLEGIO


CORTEO STORICO DEI RIONI
(evento a pagamento)
Nel pomeriggio va in scena lo spettacolare Corteggio Storico, una rappresentazione che prevede la sfilata dei figuranti dei tre Rioni: centinaia di persone vestite secondo i canoni medievali-rinascimentali e accompagnati dai rispettivi gruppi di musici e sbandieratori si concentrano nella Piazza del Municipio di Castiglion Fiorentino per poi attraversare le principali vie del centro storico in attesa del Palio, che si svolge in Piazzale Garibaldi.

Dove: CENTRO STORICO


PALIO DEI RIONI 
(evento a pagamento)
Una rievocazione storica in onore della Madonna delle Grazie del Rivaio, tradizione secolare portata avanti ancora oggi che rappresenta l’evento principale di Castiglion Fiorentino: il Palio dei Rioni, una corsa di cavalli che si svolge nel tondo di Piazzale Garibaldi con protagonisti due cavalli e altrettanti fantini per ciascun Rione. Uno spettacolo attesissimo dai contradaioli, dove non mancano imprevisti e colpi di scena.

Dove: PIAZZALE GARIBALDI