Grello di Gualdo Tadino sorge sull'apice di una gradevole collina a 750 metri di altitudine, denominata Colle del Cavaliere, che domina la valle del Rasina. Posizione di indubbio effetto, un vero belvedere che, fin dalle prime origini, ha sempre assunto un'importanza strategica di primissimo piano. Forte in posizione difficilmente accessibile, eretto prima del 1000 fu distrutto e bruciato da Nicolò Piccinino nel 1435; negli anni successivi venne costruito ed eretto ancor più munito, tanto che a metà del XVII sec. era uno dei quattro castelli del territorio di Gualdo Tadino.
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