Molte volte nella sua vita San Francesco (1182-1226) si è recato da Assisi a Gubbio e alla Verna.

Il Sentiero Assisi-Gubbio rievoca nel loro insieme le occasioni di questi viaggi, ma in particolare cerca di illustrare, nei termini della "conversione" del suo protagonista, il profondo significato di un cammino per Gubbio iniziato da san Francesco, lungo questo percorso, nel 1206.

La rinuncia a tutti i beni terreni era appena avvenuta ed era stata quell'autentica "spoliazione" di fronte al vescovo della sua città e al padre, pietro di Bernardone, che Giotto ha ritratto così efficacemente.

Le fonti francescane (la Vita prima di Tommaso da Celano e la Leggenda maggiore di san Bonaventura) non individuano un itinerario, ma descrivono il comportamento spirituale del santo ed episodi accaduti lungo il percorso tra Assisi e Gubbio.

Solo la ricerca storica, in particolare quella di Arnaldo Fortini, ha potuto ricostruire questo percorso, identificarlo con la via medievale per Valfabbrica e Gubbio e renderlo attendibile come quello con molta probabilità compiuto dal Santo."